I Tre Caballeros è il secondo dei due film figli della politica di buon vicinato che si voleva instaurare tra America del Nord e del Sud. Il primo era Stato Saludos Amigos, 2 anni prima e aveva raccontato con un certo successo un "diario di viaggio" degli artisti Disney, proponendo i quattro segmenti che lo componevano come documenti, attestazioni di quanto visto in America Latina. Ma molto materiale rimaneva ancora nei cassetti Disney e così per non sprecare gli spunti e le bozze di quello che avrebbe potuto essere un grande personaggio, si decise di creare un sequel per Saludos Amigos. Differentemente dal primo film, I Tre Caballeros non presenta la stessa struttura episodica, se non verso l'inizio. E' infatti un lungo festeggiamento del compleanno di Paperino, il quale trova in un pacco diversi regali inviatigli dagli amici conosciuti in vacanza due anni prima.
Il primo di questi regali è un cinema domestico, contenente due brani che probabilmente non erano rusciti a trovare posto all'interno di Saludos Amigos. I due segmenti sono intervallati da un documentario umoristico sugli uccelli rari, anch'esso animato, che sarà l'occasione per introdurre il personaggio di Beckett l'aracuan.
The Cold-Blooded Penguin
E' un episodio di lunghezza pari a un qualsiasi cortometraggio del periodo, e racconta del viaggio di un pinguino freddoloso verso i tropici. E' l'occasione per mostrare un tratto di mare, coste e isole dell'America del Sud, che nel primo film non si erano viste. Interessante pure il Cameo di un Nettuno aggiornato rispoetto alla versione apparsa nell'omonima Silly Simphony.
The Flying Gauchito
Si ritorna alle Pampas Argentine di El Gaucho Goofy, in quello che è sicuramente un refuso di Saludos Amigos. La storia del ciuchino volante è tenera e divertente, forse un po' invasivo il ruolo del narratore, che non sempre diverte come vorrebbe.
Finito il filmino, Paperino torna a prendersi la scena che merita e a caratterizzare questo come il "suo" film. E' infatti un Paperino ai massimi livelli dell'animazione disney, con una vasta gamma di espressioni. E' curioso che a doppiarlo sia Clarence Nash anche in Italiano, la qual cosa spiegherebbe il motivo per cui in certe sue frasi conserva l'accento americano. Ma che si possa parlare di accento di Paperino è già una cosa straordinaria, Nash ci rivela infatti come in inglese la voce di Paperino sia più acuta, quel che basta per renderla quasi comprensibile.
Come secondo regalo, è prevista una gita a Baìa all'interno di un libro pup-up e in compagnia di una vecchia conoscenza. Torna infatti José Carioca, già visto nel primo film e elemento fondamentale del trio, che si sarebbe in seguito meritato un grande successo in Brasile, nella sua personale serie a fumetti.
José intonaBaìa, in una sequenza d'atmosfera ma un po' noiosa, per poi portare Paperino al cospetto di Aurora Miranda, la signora biscottino, e dare il via a una sequenza musicale rimasta nella storia dela scrittura mista Os Quindins de Yayá.
L'apertura del terzo pacco provoca anche l'arrivo di Panchito, il terzo caballero, e quello destinato a minore fortuna, fumettisticamente parlando. Viene onorato di un introduzione molto simile alla sequenza della colonna sonora di Fantasia ed è la voce a cui viene affidato il tema principale del film The Three Caballeros, inno del trio, e Mexico, che anticipa le tematiche della seconda parte.